Die Hauptstadt San Juan ist in Old San Juan und Condado aufgeteilt. Old Sun Juan
ist eine wunderschöne im Kolonialstil erbaute Altstadt, mit zahlreichen im original
spanischem Stil restaurierten Häusern. Die aus dem 19. Jahrhundert stammende
Promenade Paseo de la Princesa führt am ehemaligen Gefängnis
La Princesa vorbei, in welchem heute ein Musuem für moderne
Kunst eingerichtet ist. Weiter entlang der Stadtmauer thront die 1540 errichtete
Festung La Fortaleza. Der Paseo endet an der
Puerto de San Juan, dem ältesten Tor der massiven Stadtmauer,
von wo man zur rosafarbenen und vollständig renovierten Kathedrale kommt.
An der Plaza de San José befindet sich die Statue von
Juan Ponce de León sowie das Pablo-Casals-Museum, welches dem Werk
des berühmten Cellisten gewidmet ist. Im Casa del Callejón, einem typisch
spanischem Herrensitz, ist das Museum of Colonial Architecture und das
Museum of the Puerto Rican Family eingerichtet.
An der äußersten Spitze der Halbinsel erhebt sich El Morro, San Juans beeindruckendste
Festung - eine in sich geschlossene, sechsstöckige Stadt mit Tunnels, Exerzierplätzen,
Waffenlägern und Kerkern.
Condado, die Neustadt, ist durch einen schmalen Landstreifen mit der Altstadt verbunden.
Sehenswert ist das Fort San Jerónimo, ein Museum für Militärgeschichte, und der Botanische
Garten. Bei einer Hafenrundfahrt bietet sich eine schöne Aussicht auf Stadt und Umgebung.